八月十四日下午，第五大队根据《空军作战命令第二号》，接连安排了两次出击。
十四时二十分，第二十四中队中队长刘粹刚率领霍克三式驱逐机三架，各携带二百五十公斤炸弹一枚，用普通信管，自扬州出发，沿长江直袭上海，轰炸日本海军陆战队司令部。日本海军陆战队司令部是一个大型环形单体建筑，目标极其容易识别。十五时四十分，刘粹刚率机群找到目标，到达目标上空。在日本海军陆战队司令部房顶有一个瞭望塔，负责对空、地展开侦察，楼顶设署了高射炮、高射机枪阵地，负责对空防卫。刘粹刚率领的机群还未进入攻击位置，便被日军侦察发现，日军防空炮火已经做好了射击准备。在机群进入有效轰炸半径之前，日本海军陆战队司令部房顶防空阵地就爆闪一片火光，天空中出现一片火光、烟幕。就在刘粹刚机群即将进入轰炸范围时，一个有七架飞机的日本军机机群正好在虹口上空巡航，隐身于乌黑的云层之中。日军军机立即对中方机群展开偷袭，中方机群仓促应战，迅速俯冲投弹，航空炸弹均落于目标区域之外。在这一场战斗中，中方三架飞机仅刘粹刚驾驶的长机完好飞回扬州，副中队长梁鸿云所驾飞机被日军军机击落于距离上海二十公里的地方，机毁人伤，由于伤势过重，梁鸿云不治身亡，以身殉国。另一架飞机起落架着陆轮的活动链被敌机击坏，飞机起落架不能正常收放，在扬州迫降着陆时飞机失事，飞机毁损，飞行员袁葆康幸免遇难。
在这一场轰炸和空战之后十来分钟，第二十五中队中队长胡庄如率领三架霍克三式驱逐机，各携带二百五十公斤炸弹一枚，作为第二波次轰炸机群飞临日本海军陆战队司令部上空。机群还未进入轰炸范围，就遭到日军猛烈防空炮火。由于敌方防空炮火异常炽烈、大风、云层过低等恶劣气象条件，机群在日军防空烟幕中仓促投下炸弹，轰炸效果不明，幸运的是三架飞机都是安全返加扬州机场。
八月十五日，扬州机场收到南京航空委员会八月十四日二十四时发出的《空军作战命令第三号》：第五大队（欠二十八队）第一次以虹口敌司令部为目标，尔后以公大纱厂、大康纱厂及杨树浦之裕丰纱厂、大康第二纱厂、同兴纱厂、上海纺织纱厂等为主目标，但必须特别注意，不得有流弹落于水厂及电厂。
当日上午十一时四十五分，第五大队大队长丁纪徐率领第二十四、二十五两队共十四架飞机，每机携带五十公斤炸弹两枚，十八公斤炸弹六枚，由扬州直飞上海，准备轰炸日本海军陆战队司令部及其兵营。机群临近泰兴附近，云层过低，不能通过，机群只有返航重新降落扬州机场。当日下午十五时，第五大队副大队长马庭槐率领第二十五中队六架飞机，再次起飞轰炸日本海军陆战队司令部。机群飞抵距离上海约数十公里空域，因云雾太低，能见度极差，只能返航。
上海战事爆发后，正值台风光临华东。在战事爆发之初，日本海军航空母舰不得不开住上海以东130海里的马鞍群岛避风。恶劣的气象条件限制了日本海军航空母舰机群升空作战，日军只能就近派遣驻扎台湾岛台北的松山机场的日本海航鹿屋航空队进入中国参战。
由于中国空军在本土作战，飞机都是从陆地机场起飞。虽然台风来临对飞机起降有很大影响，但飞机仍然能够升空作战。因此，在上海战事爆发之初的短暂时间内，中国空军凭借着敢于牺牲的精神抢占了制空权。也正是由于这个原因，在此期间扬州保持了难得的安宁，并没有受到太多的空中袭扰。
然而，随着天气转好，日军军机频繁进袭南京，扬州机场的警报频频响起，国军战机频频升空，听到机群凌空的轰鸣、看到军机成群地凌空，逐渐成为扬州人生活中常见的事情，扬州这个小小的县城由此不再变得宁静，甚至成为中日又方空军作战的一个重要空域。至此，战争的硝烟弥漫着整个扬州小城。
八月十六日，台风虽然还未完全过境，天气已经大为好转。从拂晓开始，日本航空母舰机群就开始了对中国首都南京的轰炸，扬州机场飞机紧急起飞，将敌机击退。上午十点多钟，日军航空母舰机群六架轻型轰炸机，沿着长江北岸溯江而上，准备进袭首都南京，被我军发现。扬州机场第五大队再次紧急升空，与日军军机开展空中搏杀。一时间扬州、镇江上空飞机上下翻飞，轰鸣震天。中国空军在江苏省省会城市镇江附近击落一架敌机，在扬州郊外击落两架敌机。
八月四日，中国空军第五大队成群的飞机盘旋在扬州上空，震天的轰鸣让扬州人看到了天空“巨鸟群飞”的奇观。没有见过飞机的扬州人甚至都跑到西郊外看稀奇，国军飞机一时间成为扬州街头巷尾谈论的话题，在这个小小的临江县城带来了一次不大不小的轰动。然而，今天这一轮空战却给扬州民众带来巨大的震撼。震天的轰响从天空传来时，扬州人都纷纷跑到屋外，在空旷处翘首关注着天空，有的甚至爬上楼顶，循着飞机的轰鸣，视线在天空中追踪在云雾中时隐时现的飞机。扬州人看着天上的飞机，知道那飞机机身上画着青天白日旗帜的便是国军的飞机，而画着太阳旗的则是令人痛恨的日军飞机。扬州人期盼着国军飞机打
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